V letech 1982 – 1991 byl zaměstnán v Krajském projektovém ústavu, v ateliéru G- 16. Roku 1990 se na svou Alma mater krátce vrátil jako pedagog, od roku 1991 vede v pražských Holešovicích vlastní architektonickou kancelář AP ATELIER. Od roku 1997 je členem Spolku výtvarných umělců Mánes. Od 90. let 20. století je počítám mezi nejrespektovanější české architekty, v anketě časopisu Reflex získal titul nejvýznamnější osobnosti české architektury pro léta 1990–2009. V zahraničí je znám jako představitel české tvorby a laureát mnoha odborných ocenění. Z těch českých zmiňme Grand Prix. Pleskotova tvůrčí inspirace pramení především z moderní české tradice, v 80. letech byl významněji ovlivněn postmodernistickými směry.

Josef Pleskot není specialista na jeden typ domu, který by do omrzení opakoval jenom proto, že ho umí. Jeho tvorba je charakteristická širokým záběrem, který se dotýká například problematiky veřejného prostoru a možností revitalizace sídlišť. Ze slavnějších děl zmiňme především stezku v Jelením příkopu a průchod valem Prašného mostu na Pražském hradě, projekt radnice v Benešově, vilový dům ve Vraném nad Vltavou, budovu Palmovka Park v Praze-Libni, úpravy nábřeží řeky Loučné, obytné domy v Litomyšli a rekonstrukci zámeckého pivovaru tamtéž, areál ČSOB v Praze-Radlicích, vinařství Sonberk, projekt konverze Vítkovických železáren a rekonstrukce kláštera dominikánů v Husově ulici v Praze.

Za svou dosavadní tvorbu získal doma i v zahraničí velkou řadu cen a uznání. Například: 1993 Grand Prix Obce architektů – čestné uznání (továrna Megafyt R ve Vraném nad Vltavou, 1. etapa), 1995 Grand Prix Obce architektů – hlavní cena (rekonstrukce radnice v Benešově), 1995 Grand Prix Obce architektů – čestné uznání (vila ve Vraném nad Vltavou), 1995 Grand Prix Obce architektů – čestné uznání (rekonstrukce Lvího dvora na Pražském hradě), 1999 Grand Prix Obce architektů – čestné uznání (Galerie AP v Praze), 2000 Grand Prix Obce architektů – cena (bytový dům v Horažďovicích), 2000 Grand Prix Obce architektů – cena (průchod valem Prašného mostu na Pražském hradě), 2003 cena Miese van der Rohe – finalista (průchod valem Prašného mostu na Pražském hradě), 2004 Brick Award – hlavní cena (průchod valem Prašného mostu na Pražském hradě), 2004 Piranesi Award – čestné uznání (Generální konzulát ČR v Mnichově), 2008 Grand Prix Obce architektů – hlavní cena (Ústředí ČSOB Group v Praze-Radlicích), 2008 LEED (Leadership in Energy and Environmental Desig) – zlatý certifikát (Ústředí ČSOB Group v Praze-Radlicích), 2009 cena Miese van der Rohe – nominace (Ústředí ČSOB Group v Praze-Radlicích)

Na našich webových stránkách najdete Pleskotovy realizace:
Rodinný dům Na Ryšavce
Vila ve Vraném nad Vltavou
Ústředí ČSOB